Dean Winchester es el hijor mayor de Mary y John Winchester. Dean es un joven que desde que Mary, su madre, murió de forma sobrenatural, ha tenido que mediar entre John y Sam, su hermano pequeño. Desde que John se obsesionó con el mundo epiritual, Dean ha entrenado duro para no defraudar a su padre. Siempre John ha estado orgulloso de Dean: a los 7 años era un disparador nato, y a los 16 años disparó una flecha de plata en todo el corazón de una bestia. Dean es un chico de caracter duro, pero que tiene un gran corazón en el interior escondido en un poderoso escudo. ¿Sus mejores armas? un humor muy característico y una buena indiferencia. Conduce un Chevrolet Impala del 67, su "baby", donde guarda un arsenal inmenso de todo tipo de armas para acabar con el mal, junto a la mejor guía sobrenatural: el diario personal de John, donde está todo lo necesario para cabar con el mal. Tras la partida de John, Dean va a buscar a su hermano menor, Sam, quien esta en la universidad, huyendo del destino de los Winchester. Dean salva a Sam de intentar salvar a Jessica, la novia de su hermano, quien murio de la misma manera que Mary. Dean no se llevó en un principio muy bien con Sam: los dos discutían y Dean seguía las órdenes que John les dejaba. Dean intenta defender a Sam de todo lo malo de este nuevo mundo y de sus poderes psiquicos. Tras el encuentro con John, Dean vuelve a su actitud de maxima obediencia.
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